[過去ﾛｸﾞ] ◆◆◆◆有機合成専用質問版◆◆◆◆ (992ﾚｽ)
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383: あぼーん [あぼーん] あぼーん AAS
あぼーん
384: 03/06/09 14:30 AAS
>そして、僕は何においても優等生でありたいという思いが強いだけです。
はいはい。
学術板の板汚しだから、二度と来るな。
昔、京大の理学部を蹴ったRYOだか何だかって奴がいたよなー。
385: あぼーん [あぼーん] あぼーん AAS
あぼーん
386(2): 346 03/06/09 21:12 AAS
すみません、一週間考えたのですがわからないので
ヒントだけでも教えていただけないでしょうか？
>>352
ベタインから分子内でo-p結合を生成して四員環の中間体をへて
その機構からantiではなくsyn脱離というのはわかるんですが
「それを確かめるためにはどのような実験が必要か？」
というのがどうしてもわからなくて・・・
346よりもさらに以前にほかの質問スレでもうかがったのですが、
「syn脱離ってのがわかりゃあ解決じゃん」
とのことで
387: 03/06/09 23:16 AAS
>382
どこの研究室にも試薬屋のカタログあるから。
どの試薬が買えるとか君がイワンでもみんな知っとる。
388(1): 03/06/09 23:44 AAS
>386
１つは直接四員環中間体を観測する方法。系によってはNMRとかで観測可能。
後は生成しているベタイン中間体の立体配置がわかれば、生成するオレフィンのE/Zから
anti脱離かsyn脱離かがわかる。
389(1): 386 03/06/10 10:15 AAS
>>388
返事が翌朝になってしまいすみません
なるほどNMRですか
授業でも実験でも「時間がないから〜」なんてあまりやってなくて
身近でなく思いつきませんでした<(_ _)>
ありがとうございました
390: 03/06/10 17:17 AAS
>>389
試験の模範解答としては、NMRってのは不正解扱いだろうな。
「NMRで、どういう結果になったらどういう結論になるかわかってんのか？」
と突っ込まれて沈黙してアボーン。
あと、ベタイン中間体ってのはネタだと確定したんじゃなかったっけ？
それにしても、厨房虐めは楽しそうだったねｗ
391(1): 359 03/06/10 17:59 AAS
どうしても解らないのでどなたか教えてください。
アセト酢酸-O-アニシダイドをアルカリ下で加熱した時に
考えられる全ての生成物を〜っ！！
392: 03/06/10 18:50 AAS
>>391
アセト酢酸-O-アニシダイドのOってのはオルト？
393(4): 03/06/10 21:37 AAS
５員環のラクトンって普通に加水分解できる？
開いてエステルとアルコールにしたいんだけど。
あんまり詳しく説明できないんだけど、上の人に聞いたら、
カルボニルに求核攻撃しないで、酸素の隣の炭素に求核攻撃するかもねって言われて。
（ハロラクトン化の反対の反応みたいな感じ）
ハードな試薬使えばいいのかな？詳しい人教えて。
394(3): 03/06/10 21:41 AAS
>>393
ハロラクトン化の逆反応じゃなくって、アルキル化によるエステル化の
逆反応だろ。
まずそんな反応は起こらないけどな。
５員環ラクトンの加水分解で気を付けなくっちゃいけないのは、
ものによっては直ちに環をまき直して、原料に戻っちゃうことなんだ。
場合によっては、後処理やクロマト中に起こりうる。
395(1): 03/06/10 23:03 AAS
>394
エステルとアルコールにしたいっていうから多分加水分解じゃなくて
加アルコール分解でしょう。
なのでラクトンに戻るのは無いと思われ。
396: 03/06/10 23:11 AAS
>>393
基質による。
５員環ラクトンは、やっかいな事（要するに、開かない）になるケースも少なくない
397(2): 393 03/06/10 23:32 AAS
>>394
ハロラクトン化とカルボン酸のアルキル化は基本的に同じですが、なにか？
４年生はすっこんでてね。
>>395
そそ、加水分解じゃなくて化アルコール分解、すまそ。
さっき思ったんだけど、酸素の隣の炭素にもしMeO-が反応したら、
OH-に変えれば欲しいの生成するし何とかなるよね、明日やってみよ。
398: あぼーん [あぼーん] あぼーん AAS
あぼーん
399: 393 03/06/10 23:36 AAS
最後の２行間違えた、すまそ、ハァ。
逝ってきます
400(1): 394では無いが 03/06/11 00:18 AAS
>>397
> ハロラクトン化とカルボン酸のアルキル化は基本的に同じですが、なにか？
試しに訊ねてみるが、藻前ハロラクトン化っての勘違いしてないか？
「基本的に」という言葉をどこまで拡大するかにもよるが、
俺はハロラクトン化とカルボン酸のアルキル化が「基本的に」同じだとは思わない。
401: あぼーん [あぼーん] あぼーん AAS
あぼーん
402(2): 03/06/11 00:34 AAS
ハロラクトン化：
適切な位置に二重結合のあるカルボン酸にハロゲン（大抵はヨウ素）を作用させると
ハロラクトンが得られる反応。
カルボン酸の分子内アルキル化：
適切な位置にハロゲンとか脱離基があるカルボン酸を塩基で処理するとラクトンが
得られる反応。
生成物も違うし、同じとは思えないが・・・
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