[過去ﾛｸﾞ] ◆◆◆◆有機合成専用質問版◆◆◆◆ (992ﾚｽ)
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404(2): 394 03/06/11 09:23 AAS
>>400,402,403
おはようございます〜
厨房相手、ご苦労様です。何も付け加えることは、ございませんわ。
いくら気づいたとはいえ、メトキシを水酸基に変えるという発想自体が
教科書天才でございますわね〜
５員環ラクトンの塩基性での加水分解はβ位γ位の立体障害に敏感です。
（理由は自分で考えてね）
とくにγ位が三級水酸基の場合は確かにSN2での開環が起こる可能性も
ある。403氏の経験がそうであったかはわからないけど、かなりモノに
依存する可能性が高い。
省2
405(4): 03/06/11 21:40 AAS
自演ばっかりだなｗ
漏れはハロラクトン化とカルボン酸のアルキル化は基本的に一緒でいいと思うけど。
求電子体が違うだけだろ。
カルボン酸をヨウ化メチルでエステル化するのと
カルボン酸が３員環に求核攻撃するのって両方共SN２反応だろ。
分かる？
>>404
>とくにγ位が三級水酸基の場合は確かにSN2での開環が起こる可能性もある。
どっかのへっぽこ私大学生ですか？
私大生はとりあえずこの板から消えてね。
406(2): 394ではないが 03/06/11 21:59 AAS
>>405
ざんねんながら、自演ではないよ。
何を以て「基本的に同じ」とするかは人それぞれだろうが。
ただ、「反応溶液の中身」は全く違うよな。
> γ位が三級水酸基の場合
ってのは三級炭素の水酸基＝二級アルコールだからSN2でも問題ないと思われ。
407: 394ではないが 03/06/11 22:02 AAS
>>405
つか藻前が393だろ
408(1): 03/06/11 22:35 AAS
>>405
どうでもいいことグダグダうるせーんだよ
シネよ
409(1): 03/06/12 09:13 AAS
>405
>カルボン酸をヨウ化メチルでエステル化するのと
>カルボン酸が３員環に求核攻撃するのって両方共SN２反応だろ。
ヨウドニウムカチオン中間体（余り知られていないが、芳香環だ）への
求核攻撃はSN2反応とは言いません。
>404,406
現実問題として安定なカチオンが出現する可能性は少ないので、私はSN2と
いう表現で問題ないと思います。
3933=405だとすれば、残念ながら勉強と経験が不足しています。
もう少し謙虚な姿勢で質問した方がいいと思います。
410(7): 03/06/13 00:18 AAS
>>406の
>「反応溶液の中身」は全く違うよな。
にワロタ。どう全く違うか説明してね。
>>408
おまえがうざい。
>>409
>ヨウドニウムカチオン中間体（余り知られていないが、芳香環だ）への
求核攻撃はSN2反応とは言いません。
じゃあ何反応なん？少なくとも置換反応だよね？
エポキサイドのアルカリ条件での開環反応もSN2反応じゃないってこと？
省2
411: 03/06/13 00:22 AAS
>>410
すげー必死（藁
412: 03/06/13 00:23 AAS
>>410 2chで調べMono？
413: 03/06/13 00:33 AAS
>>410
メチルエーテルは切れたのか？ｗｗ
414: あぼーん [あぼーん] あぼーん AAS
あぼーん
415: 03/06/13 01:37 AAS
AA省
416: 03/06/13 01:50 AAS
>>410
The H2O molecule attacks the bromonium ion intermediate at the tertiary instead of at the secondary C atom.
One might have expected the backside (SN2) attack of the nucleophile to be directed at the secondary C atom of the bromonium ion.
However, this is not the case.
417(2): 03/06/13 02:03 AAS
>>410
ヨードニウム中間体の反応とエポキシの塩基性開環反応を比較してる段階で厨房決定なわけだが
418: 03/06/13 09:24 AAS
>ここの板ってレベル低いな、所詮２ｃｈだし、しょうがねーか。
レベル低いのはお前のオツムだよ。
レスを返している人は、基質によると断っているけど、至極マトモだ。
それが理解できない410と410に教育した教官がDQNなだけ。
419(2): [ ] 03/06/13 10:35 AAS
iminodiacetateの構造式を教えて下さいませんでしょうか？
420(1): 03/06/13 11:08 AAS
>>419 ?
画像ﾘﾝｸ[gif]:umbbd.ahc.umn.edu
421: 419 [ ] 03/06/13 13:46 AAS
>>420
ありがとうございます！多謝多謝！
422: 417 03/06/13 17:32 AAS
416と被ってるな。スマソ
>>410よ、416の意味をよーく考えてみろよ
423: ら 03/06/13 22:18 AAS
再結晶溶媒を見つけるコツってあります？
なるべくカラムに通したくないんです。
無水物なんで。
無水酢酸で還流させた後のブツなんで。
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