[過去ﾛｸﾞ] ◆◆◆◆有機合成専用質問版◆◆◆◆ (992ﾚｽ)

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394: あるケミストさん [] 03/06/10 21:41 >>393 ハロラクトン化の逆反応じゃなくって、アルキル化によるエステル化の 逆反応だろ。 まずそんな反応は起こらないけどな。 ５員環ラクトンの加水分解で気を付けなくっちゃいけないのは、 ものによっては直ちに環をまき直して、原料に戻っちゃうことなんだ。 場合によっては、後処理やクロマト中に起こりうる。 http://matsuri.5ch.net/test/read.cgi/bake/997412123/394

395: あるケミストさん [sage] 03/06/10 23:03 >394 エステルとアルコールにしたいっていうから多分加水分解じゃなくて 加アルコール分解でしょう。 なのでラクトンに戻るのは無いと思われ。 http://matsuri.5ch.net/test/read.cgi/bake/997412123/395

397: 393 [] 03/06/10 23:32 >>394 ハロラクトン化とカルボン酸のアルキル化は基本的に同じですが、なにか？ ４年生はすっこんでてね。 >>395 そそ、加水分解じゃなくて化アルコール分解、すまそ。 さっき思ったんだけど、酸素の隣の炭素にもしMeO-が反応したら、 OH-に変えれば欲しいの生成するし何とかなるよね、明日やってみよ。 http://matsuri.5ch.net/test/read.cgi/bake/997412123/397

404: 394 [] 03/06/11 09:23 >>400,402,403 おはようございます〜 厨房相手、ご苦労様です。何も付け加えることは、ございませんわ。 いくら気づいたとはいえ、メトキシを水酸基に変えるという発想自体が 教科書天才でございますわね〜 ５員環ラクトンの塩基性での加水分解はβ位γ位の立体障害に敏感です。 （理由は自分で考えてね） とくにγ位が三級水酸基の場合は確かにSN2での開環が起こる可能性も ある。403氏の経験がそうであったかはわからないけど、かなりモノに 依存する可能性が高い。 合成ルートにもよるけど、どばっと還元しちゃうなんてのもよくある。 あら〜そんな複雑な化合物は扱ってないかしら〜？ http://matsuri.5ch.net/test/read.cgi/bake/997412123/404

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