[過去ﾛｸﾞ] ◆◆◆◆有機合成専用質問版◆◆◆◆ (992ﾚｽ)
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246(3): 02/12/25 12:43 AAS
かなりテンパってきました。
HO-CH2-CHMe-CH2-Br と　HO-CHMe-CH2-CH2-Br
の簡単で少ないステップでの合成方法をおしえてください！

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248: 02/12/26 02:41 AAS
>>246
HO-CH2-CHMe-CH2-Br は
3-Bromo-2-methyl-propeneの加水化(Boronつかってちょ)
その前駆体はジブロモ体かなぁ

HO-CHMe-CH2-CH2-Br は
ブタジエンを1,4-臭化水素化してエポキシ開環かな
ってそれじゃ選択性が悪いので

3-buten-2-oneを臭化水素付加して還元か？

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249(1): 02/12/26 23:45 AAS
>>246
そもそもつくれるのかそんなもん。かなり不安定そうだが。
合成中間体にするなら、他の等価体を考えた方が利口のような。

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250(1): 02/12/27 01:16 AAS
>246
HO-CH2-CHMe-CH2-Br
Aldrich 32,506-6 (R) 1g $41.80
Aldrich 32,505-8 (S) 1g $41.80

HO-CHMe-CH2-CH2-Br
Aust. J. Chem. 1989, 42(1), 223
J. Am. Chem. Soc. 1990, 112(7), 2749
J. Org. Chem. 1996, 61(8), 2839

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