[過去ﾛｸﾞ] ◆◆◆◆有機合成専用質問版◆◆◆◆ (992ﾚｽ)
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394(3): 03/06/10 21:41 AAS
>>393
ハロラクトン化の逆反応じゃなくって、アルキル化によるエステル化の
逆反応だろ。
まずそんな反応は起こらないけどな。
５員環ラクトンの加水分解で気を付けなくっちゃいけないのは、
ものによっては直ちに環をまき直して、原料に戻っちゃうことなんだ。
場合によっては、後処理やクロマト中に起こりうる。
395(1): 03/06/10 23:03 AAS
>394
エステルとアルコールにしたいっていうから多分加水分解じゃなくて
加アルコール分解でしょう。
なのでラクトンに戻るのは無いと思われ。
397(2): 393 03/06/10 23:32 AAS
>>394
ハロラクトン化とカルボン酸のアルキル化は基本的に同じですが、なにか？
４年生はすっこんでてね。
>>395
そそ、加水分解じゃなくて化アルコール分解、すまそ。
さっき思ったんだけど、酸素の隣の炭素にもしMeO-が反応したら、
OH-に変えれば欲しいの生成するし何とかなるよね、明日やってみよ。
404(2): 394 03/06/11 09:23 AAS
>>400,402,403
おはようございます〜
厨房相手、ご苦労様です。何も付け加えることは、ございませんわ。
いくら気づいたとはいえ、メトキシを水酸基に変えるという発想自体が
教科書天才でございますわね〜
５員環ラクトンの塩基性での加水分解はβ位γ位の立体障害に敏感です。
（理由は自分で考えてね）
とくにγ位が三級水酸基の場合は確かにSN2での開環が起こる可能性も
ある。403氏の経験がそうであったかはわからないけど、かなりモノに
依存する可能性が高い。
省2
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