[過去ﾛｸﾞ] ◆◆◆◆有機合成専用質問版◆◆◆◆ (992ﾚｽ)
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403(1): 402 03/06/11 00:42 AAS
ついでに
>397
γ−メトキシカルボン酸になったら、そのメチル基をはずすのは相当大変だと思うが。
自分の記憶ではγ−ラクトンを塩酸で処理したらγ−ハロカルボン酸が取れてきた
ことがあったと思う。
その辺を考えると酸性条件で加アルコール分解するとγ−アルコキシカルボン酸になる
可能性もあるので、塩基性条件でやる方が安全だと思う。
でも塩基性だとかなり開環しにくいような。
404(2): 394 03/06/11 09:23 AAS
>>400,402,403
おはようございます〜
厨房相手、ご苦労様です。何も付け加えることは、ございませんわ。
いくら気づいたとはいえ、メトキシを水酸基に変えるという発想自体が
教科書天才でございますわね〜
５員環ラクトンの塩基性での加水分解はβ位γ位の立体障害に敏感です。
（理由は自分で考えてね）
とくにγ位が三級水酸基の場合は確かにSN2での開環が起こる可能性も
ある。403氏の経験がそうであったかはわからないけど、かなりモノに
依存する可能性が高い。
省2
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