[過去ﾛｸﾞ] ◆◆◆◆有機合成専用質問版◆◆◆◆ (992ﾚｽ)
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606(5): 03/10/30 21:27 AAS
こんばんは。質問があり書き込み致します。
アセト酢酸エチルを水素化硼素ナトリウムで還元したら、
生成した3-ヒドロキシブタン酸はラセミ体ではなく、
わずかに右旋性でした。なぜ右旋性のほうが多くなった
のでしょうか？…イオン対の形成は考えにくいし、まったく
分かりません。誰か優秀な方、お教え願います。
あと、アセト酢酸エチルのうち、ヒドリドイオンが攻撃するのは
カルボニルの炭素で、エステル結合の炭素ではないようです。
これは、エステル結合の炭素には隣に酸素があり、酸素の
不対電子対がカルボカチオンの形成を妨げると解釈していいので
省1
607: 03/10/30 21:34 AAS
>>606
> アセト酢酸エチルを水素化硼素ナトリウムで還元したら、
> 生成した3-ヒドロキシブタン酸はラセミ体ではなく、
> わずかに右旋性でした。
測定ミスだろう
ブランク測定したか？
比旋光度ではなく旋光度の絶対値はどのくらいだ？
それにしても、よくその生成物の旋光度を調べる気になったなw
> これは、エステル結合の炭素には隣に酸素があり、酸素の
> 不対電子対がカルボカチオンの形成を妨げると解釈していいので
省2
608: 606 03/10/30 22:00 AAS
ありがとうございます。
＞測定ミスだろう
＞ブランク測定したか？
＞比旋光度ではなく旋光度の絶対値はどのくらいだ？
＞それにしても、よくその生成物の旋光度を調べる気になったなw
そういう実験だったので。NaBH4を用いた還元と、酵母の
アルコールデヒドロゲナーゼで行った還元とを比較して、
官能基選択性を検討する実験です。
旋光度の絶対値ですか？α＝+1.55なので絶対値は1.55ですよ。
＞カチオンなんか出ねーよ！
省5
609: 606 03/10/30 22:05 AAS
↑間違えました。1.55ではなく、0.15でした。
610: 03/10/30 22:28 AAS
>606
そもそもNaBH4還元の生成物は 3-ヒドロキシブタン酸エチルエステル だし。
本当にNaBH4で還元してラセミじゃないんなら、化学の常識が覆る大発見なんだがな。
実験ミスか、測定ミスだろ。
絶対にミスしていないと思うなら、論文投稿してみ(w
612(2): 606 03/10/31 00:27 AAS
どうもありがとうございます。
＞そもそもNaBH4還元の生成物は 3-ヒドロキシブタン酸エチルエステル だし。
あ、間違えました。エチル抜かしてしまいました。
> 官能基選択性を検討する実験です。
あ、間違えました。
官能基選択性は、NaBH4還元の実験です。
酵母のところは不斉還元の実験です。
＞実験ミスか、測定ミスだろ。
＞絶対にミスしていないと思うなら、論文投稿してみ(w
ミスだとは思うのですが、レポートに“ミス”と書きたくないので、
省1
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