[過去ﾛｸﾞ] ◆◆◆◆有機合成専用質問版◆◆◆◆ (992ﾚｽ)
上下前次1-新
抽出解除 ﾚｽ栞
このｽﾚｯﾄﾞは過去ﾛｸﾞ倉庫に格納されています｡
次ｽﾚ検索 歴削→次ｽﾚ 栞削→次ｽﾚ 過去ﾛｸﾞﾒﾆｭｰ
ﾘﾛｰﾄﾞ規制です｡10分ほどで解除するので､他のﾌﾞﾗｳｻﾞへ避難してください｡
797(3): 04/02/19 11:52 AAS
お初にお目にかかります。分からないことがあるので質問したいと思います。
ピナコロン転移反応は、無水酢酸などの酸無水物でも進行しますか？
反応機構を考えると進行しないと思うのですが、ピナコールをアセチル化しようと思って、
ジクロロメタン中で無水酢酸と煮たのですが、
進行するとでも考えないと矛盾するような結果が出てしまって困惑しています。
反応に用いた無水酢酸は蒸留した場仮のフレッシュなものを用いたし、
使用器具も二時間以上乾燥させたので、水分の存在はほぼ無いと言えるし、
分離精製も問題なく行ったのでモノは取れてるはずなんですが…
皆さんの知恵をお貸しください。
798(1): 04/02/19 15:59 AAS
>>797
水がなくても、プロトン化−脱水してカルボカチオンができれば
転位するんじゃないの？
いいかげんなレスで ｽﾏｿ
799(1): 04/02/19 17:12 AAS
>>797
DMAP / ピリジン系とかで、マターリ目（室温くらい）に反応させてみれば？
803(1): 04/02/21 04:52 AAS
>>797
一方の水酸基がアセチル化されて脱離能が上がってるところに
副生物の酢酸が作用すればカチオンは出るのと違う？
長時間煮てればそういう副反応も起こりそうだが。
上下前次1-新書関写板覧索設栞歴
ｽﾚ情報 赤ﾚｽ抽出 画像ﾚｽ抽出 歴の未読ｽﾚ AAｻﾑﾈｲﾙ
ぬこの手 ぬこTOP 0.022s